アプリの容量が大きくなって、転送に時間がかかるようになると
Failed to install Hoge.apk on device '1000cc770082': タイムアウト
と表示されるようになる。
デフォルトのタイムアウトは5秒なので、「ウィンドウ」→「設定」→「Android」→「DDMS」→「ADB 接続タイム・アウト（ミリ秒）」を大きな値に変更すればいい。
とりあえず50000ミリ秒にしてみた。
アプリの容量が大きくなって、転送に時間がかかるようになると
Failed to install Hoge.apk on device '1000cc770082': タイムアウト
と表示されるようになる。
デフォルトのタイムアウトは5秒なので、「ウィンドウ」→「設定」→「Android」→「DDMS」→「ADB 接続タイム・アウト（ミリ秒）」を大きな値に変更すればいい。
とりあえず50000ミリ秒にしてみた。